Известная актриса театра Энн Олдфилд родилась в семье гвардейского офицера Натаниэля Олдфилда в 1683 году. Отец девочки умер, когда она была ребенком. Должного образования Энн не дали.
В возрасте двенадцати лет она стала швеей, а три года спустя ее родная тетя — сестра матери — стала заниматься воспитанием девочки сама. Тетя владела таверной «Митра», и Энн подрабатывала там.
Когда гостей в заведении становилось меньше, девочка уединялась в комнате и читала разные пьесы. Как-то случайным образом новичок-драматург Дордж Фаркер услышал, как маленькая Энн живо и уверенно читает одну из пьес по ролям.
Ему понравилось, как точно она передает характер каждого героя, и «преисполнился удивления и радости».
В 1699 году Энн была принята в труппу театра «Друри-Лейн». Фракер и его приятели похлопотали за юную девочку перед директором этого театра Ричем, и талантливая Энн Олдфилд стала работать в театре.
Сначала она играла обычные роли без слов. А в 1700 году труппа начала ставить пьесу «Пилигрим». Сам Ванбру, который и был автором пьесы, решил распределить роли. И Энн достается задача воплотить образ девушки Алинды — несколько наивного персонажа.
Актер Колли Сиббер, вспоминая тот спектакль, говорит, что беспомощность и неуверенность Энн очень удачно слились с характером героини, которая должна была быть нежной и наивной девочкой, попадающей то во дворец тирана, то в банду разбойников.
Энн всегда выделялась в своей труппе утонченными чертами лица и стройной фигурой. К тому же в ее арсенале был сильнейший и прекрасный голос. А ее старательности и работоспособности можно было только позавидовать.
Летом в 1703 году театр «Друри-Лейн» отправился в Бат, чтобы выступить перед высшим обществом. Энн тогда играла роль Леоноры в пьесе «Сэр Кортли Найс, или Этого не может быть».
Театральные критики и современные зрители того времени с восторгом аплодировали постановке. И в Лондон Энн вернулась со своим возлюбленным сэром Артуром Мейнверингом, который происходил из старинного знатного рода.
На сцене вышеозвученного театра актриса получила свою первую трагическую роль Марии Стюарт. Зрители, которым удалось увидеть ту постановку, говорили, что весь зал плакал навзрыд, как будто провожали на казнь своего родственника.
От актрисы веяло такой трагичностью и неблагополучием, что остаться равнодушным не удалось никому.
Также Энн играла и комедийную роль Бетти Модиш в спектакле «Беспечный муж». И здесь она всех поразила своей артистичностью, органичностью, легкостью исполнения роли и веселостью, которой заражала всех.
